一、创制杀菌剂啶菌恶唑生物活性及应用研究(Ⅰ)——番茄灰霉病(论文文献综述)
李子亮,包宁,孟宪梅,朱建荣,于飞,于东锦,程春生[1](2021)在《高效液相色谱手性拆分杀菌剂啶菌唑异构体》文中指出[目的]建立一种分离啶菌唑4种异构体的高效液相色谱分析方法。[方法]采用反相高效液相色谱法,使用资生堂Chiral CD-Ph色谱柱,以甲醇-乙酸水为流动相,在220 nm下进行分析。[结果]啶菌唑4种异构体的出峰时间分别为8.9、10.1、11.5、12.9 min,分离度R为5.45、2.00、2.00、1.62,符合要求,分离良好。[结论]该方法简单,准确,可将啶菌唑4种异构体完全分离。
冯智慧[2](2020)在《2-取代胺基-2-苯基乙磺酰胺类化合物的合成与杀菌活性构效关系研究》文中指出为寻找到具有商品化潜力的磺酰胺类杀菌剂,本文参照前人2-取代烷胺基环烷基磺酰胺类化合物的烷基胺活性结构,以本实验多年研究的N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-苯基-2-氧代乙磺酰胺为先导化合物,将羰基还原胺化,分别引入链状烷基、取代苄基以及取代苯乙基;并在苯乙基系列基础上,分别将磺酰胺胺基上苯基转化为三氟乙基、将2-位苯基转化为3,5-二氟苯基。全文设计合成了 5个系列(直链烷基系列、取代苯乙胺系列、取代苄胺系列、三氟乙胺系列、3,5-二氟苯基系列)共52个2-取代胺基-2-苯基乙磺酰胺化合物。所有化合物均通过核磁共振氢谱、质谱进行结构鉴定,其中化合物FZH-11经过X-射线单晶衍射进行结构确认(CDCC:1917473),并通过杀菌谱测定、离体杀菌活性测定试验、孢子萌发抑制试验及活体盆栽试验对其杀菌活性进行系统评价。化合物对病原真菌的离体活性测定结果表明:本系列化合物在50μg mL-1浓度下对六种病原真菌(番茄灰霉、油菜菌核、水稻稻瘟、辣椒疫霉、禾谷镰刀、玉米纹枯)均有一定的抑制效果,其中对番茄灰霉、油菜菌核、水稻稻瘟病菌表现出了良好的抑制活性,其对三种病原真菌的平均抑制率分别为61.60%、68.96%和50.57%。其中,在油菜菌核病菌的离体活性测定结果中,FZH-10、FZH-17、FZH-18、FZH-20及FZH-52五个化合物的抑制活性超过了90%。基于杀菌谱研究结果,我们将番茄灰霉病菌以及油菜菌核病菌作为主要的防治对象,对其EC50值进行测定,结果表明,在番茄灰霉病菌的EC50测定中,有20个化合物的EC50在10μg mL-1以下,其中化合物FZH-18对灰霉病菌的EC50最低,仅为2.11μg mL-1,超过了对照药剂啶酰菌胺及啶菌恶唑(EC50分别为:3.2μgmL-1和3.01μgmL-1)。在油菜菌核病菌中,本文有14个化合物的EC50值达到10μg mL-1以下,低于对照药剂啶酰菌胺(EC50为 11.04μg mL-1)。另外,FZH-10、FZH-17、FZH-18、FZH-48、FZH-51 及FZH-52六个化合物的EC50在5μg mL-1以下,且EC50分别为4.29μg mL-1、4.31μg mL-1、4.03μg mL-1、4.5μg mL-1、4.74μg mL-1 和 2.32μg mL-1。其中,FZH-52 的 EC50最低,仅为 2.32μgmL-1。灰霉病菌孢子萌发的抑制试验结果表明:在10μg mL-1浓度下,有11个化合物对孢子萌发并无抑制效果。将药剂浓度提高到50μg mL-1时,几乎所有的药剂均表现出了不同程度的抑制效果,而在其中部分活性较好的化合物的抑制率分布在400%~600%之间,其中FZH-37表现出最好的抑制效果,但其抑制效果也仅为63.88%。均低于对照药剂啶酰菌胺的抑制活性。在活体盆栽试验中,大部分化合物对灰霉病菌和油菜菌核病菌两种病原菌表现出了良好的防治效果。在番茄活体盆栽试验中,50个化合物对番茄灰霉病表现出了不同程度的防治效果,其中25个化合物的防治效果超过了对照药剂腐霉利(防治效果为53.3 1)。其中FZH-51的防治效果最高,达到了 82.17%,与对照药剂啶酰菌胺防治效果无显着性差异(81.02%)。在油菜活体盆栽试验中,49个化合物对油菜菌核病菌具有一定程度的防治效果,24个化合物的防治效果分布在400%~600%之间。FZH-26、FZH-36的防治效果分别为84.91%和83.65%,超过了对照药剂腐霉利(防治效果79.87%),而相比于啶酰菌胺(防治效果100%),仍有一定的差距。通过杀菌活性测定的结果,总结了本系列2-取代胺基-2-苯基乙磺酰胺类化合物结构与其生物活性之间的关系,在直链烷基系列中,当直链达到或接近五个碳的长度时,化合物对所有病原真菌抑制效果均达到最高,而随着碳链的延长或缩短,化合物的抑菌活性均有所下降;在取代苯乙胺系列中,苯环上取代基为给电子或吸电子基团,对于番茄灰霉和油菜菌核两种病原菌的活性影响并不大,在取代基位置变化时,3-位取代的结构无论在离体还是活体上,其对两种病原真菌的抑制效果均高于其他位置;在取代苄基系列中,4-取代的化合物对灰霉病菌抑制效果最好,而对于油菜菌核病菌,除在苄基苯环部分4-位取代基为氟原子的化合物FZH-26表现出良好的防治效果外,其余化合物的结构与其防治效果并无明显关系;在三氟乙胺系列中,除先导化合物FZH-36具有良好的活性外,其余化合物对所有病原真菌的抑制活性均有下降;在3,5-二氟苯基系列中,氟原子的引入提升了该系列化合物对两种病原菌的抑制效果。在离体菌丝生长抑制结果中,当苯乙基苯基上取代基为吸电子基团时,杀菌活性提高,表现为取代基在2-位活性要优于其他位置,双取代活性优于单取代;在活体防治效果中,各化合物防治效果无明显差异。
刘华[3](2020)在《白叶藤碱衍生物的设计合成、杀菌构效关系及其作用机制研究》文中研究说明白叶藤碱是从传统药用植物血红白叶藤(Cryptolepis sanguinolenta)中分离得到的天然生物碱之一,因其具有抗疟、抗肿瘤、抗细菌、以及抗高血糖等生物活性而备受关注。我们课题组在前期发现新白叶藤碱和异白叶藤碱对多种植物病原真菌表现出优异的杀菌潜力。在此基础上,本论文将进一步设计合成白叶藤碱衍生物,并对多种植物病原真菌的抗菌活性进行评价,以期筛选获得较高活性的白叶藤碱衍生物。其主要内容分述如下:第一章:对白叶藤碱的研究进展进行了全面总结和综述本章主要从白叶藤碱全合成及其结构修饰、白叶藤碱生物活性、天然产物结构简化成功实例以及灰霉病侵染过程和目前防治灰霉病的杀菌剂4个方面进行总结。第二章:白叶藤碱A、D环的结构修饰及其杀菌构效关系研究应用转向性全合成策略在白叶藤碱的A环和D环引入F、Cl、Br、Me、OMe等取代基,分析探讨白叶藤碱不同取代基及其不同取代位置对4种植物病原真菌抑菌活性影响(立枯丝核病菌、小麦赤霉病菌、油菜菌核和番茄灰霉病菌)。试验表明大多数化合物在50μg/mL浓度下对油菜菌核病菌和番茄灰霉病菌的抑制率分别在70%和90%以上,研究发现白叶藤碱对番茄灰霉病菌具有较好的抗菌活性,其EC50为0.050μg/mL,同时对白叶藤碱进一步的修饰筛选得到的2-甲氧基白叶藤碱具有更好的抗菌活性,其EC50为0.027μg/mL。第三章白叶藤碱C环原子的结构修饰及其开环简化衍生物的合成在上述研究基础上,一方面我们应用生物电子等排原理将其白叶藤碱C环氮原子替换为氧、硫、碳原子,分析探讨C环氮原子的变化对抗菌活性的影响,进一步分析白叶藤碱5位甲基对抗菌活性的影响。试验发现,C环氮原子被其他原子取代后抗菌活性显着下降,5位甲基的缺失也会导致活性明显下降;另一方面通过文献调研发现将白叶藤碱的刚性结构转变为柔性结构后可以与靶标更好地结合,因此我们进一步将白叶藤碱C环开环后转变为结构简单、易于合成的简化衍生物,进一步评估其抗菌活性,试验表明开环后在N-5甲基存在的情况下会造成对4种植物病原菌抑菌能力的全部丧失,但N-5甲基的缺失反而对4种植物病原菌具有较好的抑菌活性,特别是化合物L-38在50μg/mL浓度下对油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌和立枯丝核病菌的抑菌率分别为:93%、100%70.35%、89.74%。因此对白叶藤碱结构骨架进行开环简化是非常成功的。第四章多样性导向合成11位白叶藤碱衍生物和其抗植物病原菌活性以及化合物L-3的抗菌机制研究在上述研究的基础上,我们在白叶藤碱11位引入以双酰肼、酯、酰胺等结构,体外抗菌活性发现大部分化合物对4种植物病原菌的抑菌能力都出现了不同程度的下降,但化合物L-72表现对4种植物病原菌都表现出极强的抑菌能力,在50μg/mL浓度下对油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌和立枯丝核病菌的抑菌率分别为96%、90%、100%、87%。进而选择对番茄灰霉病菌具有最高抑菌活性的化合物L-3开展了作用机制的研究。研究结果:全文首先对白叶藤碱A和D环进行了不同的取代修饰发现了对番茄灰霉病菌具有极好抑菌效果的L-3化合物,进而通过对C环生物电子等排和开环简化发现合成简单且对4种病原菌都具有较好活性的L-38化合物,继而对B环进行了多样化导向合成,活性筛选出L-72对4种病原菌都具有较好活性,最后选择了对番茄灰霉病菌具有最高抑菌活性的L-3开展了机制研究。
牛慧慧[4](2019)在《啶酰菌胺与烯肟菌酯复配对灰葡萄孢毒力增效作用及机理初探》文中进行了进一步梳理番茄灰霉病是由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起的重要病害。目前,化学防治仍是生产中有效防治灰霉病的主要措施,占有不可或缺的地位。由于灰葡萄孢繁殖快,适合度高,极易产生抗性,再加上杀菌剂的不合理使用,该菌已对多种不同作用机制的杀菌剂产生了抗性,导致防效大大降低。因此,生产上迫切需要研发作用机制新颖的杀菌剂或筛选具有增效作用的复配制剂,以控制灰霉病的为害。啶酰菌胺(Boscalid)可防治灰霉病、白粉病及腐烂病等多种植物病害;烯肟菌酯(Enestroburin)主要用于防治白粉病和霜霉病。本研究筛选出啶酰菌胺与烯肟菌酯混配对灰葡萄孢的最佳毒力增效配比,并通过研究最佳增效配比对灰葡萄孢不同生长发育阶段、菌丝形态变化、细胞膜的通透性、呼吸速率、胞内ATP含量变化、可溶性蛋白和可溶性糖含量变化等方面的影响,为揭示啶酰菌胺和烯肟菌酯混配对灰葡萄孢的增效机制及对灰霉病的有效控制提供理论依据。主要研究结果如下:1.采用菌丝生长速率法测定了啶酰菌胺与烯肟菌酯混配对灰葡萄孢的联合毒力。结果显示,啶酰菌胺与烯肟菌酯以6:1混配时,对灰葡萄孢菌丝生长的毒力最强,增效系数最高,并确定其为最佳增效配比。最佳增效配比对其他5个灰葡萄孢菌株的菌丝生长抑制作用也均显着高于两单剂,表现为毒力增效作用。2.采用孢子萌发法测定了啶酰菌胺和烯肟菌酯混配对灰葡萄孢分生孢子萌发的抑制作用。结果显示,最佳增效配比对灰葡萄孢分生孢子萌发的抑制作用显着高于两单剂,显示出毒力增效作用。采用菌丝干重法测定了最佳增效配比对菌丝生长量的抑制作用。结果表明,不同时间点最佳增效配比对灰葡萄孢菌丝干重的抑制率达到80%以上,抑制效果优于啶酰菌胺和烯肟菌酯两单剂。采用血球计数法测定了最佳增效配比对灰葡萄孢产孢量的影响,结果发现最佳增效配比处理均未产孢,对灰葡萄孢产孢的抑制效果优于其两单剂。采用称重法测定了最佳增效配比对灰葡萄孢菌核产生的影响。结果显示,当浓度高于2.5μg/mL时,最佳增效配比处理无菌核产生,对菌核产生量的抑制作用优于两单剂。3.采用离体叶片法测定了最佳增效配比对番茄灰霉病的保护和治疗作用。结果表明,最佳增效配比对番茄灰霉病的保护作用和治疗作用效果均优于单剂,表现为增效作用,且保护作用优于治疗作用。田间试验结果表明:啶酰菌胺和烯肟菌酯以最佳增效配比进行桶混对番茄灰霉病的防治效果为80.84%88.07%,显着优于对照药剂嘧霉胺和单剂烯肟菌酯。4.菌丝形态观察结果表明:最佳增效配比处理菌丝分支明显增多;啶酰菌胺处理部分菌丝顶端膨大;烯肟菌酯处理菌丝分隔增多,间距明显缩短,菌丝表面附着的小点疑似内含物渗漏。5.采用荧光显色法研究了最佳增效配比对灰葡萄孢分生孢子细胞膜完整性影响的试验结果表明:各药剂处理均对灰葡萄孢分生孢子的细胞膜造成一定的损伤。采用电导率法测定了啶酰菌胺和烯肟菌酯混配对灰葡萄孢细胞膜通透性的影响。结果表明最佳增效配比增强了灰葡萄孢细胞膜的通透性。6.采用氧电极法和高效液相色谱法分别研究了最佳增效配比对灰葡萄孢呼吸速率及胞内ATP含量变化的影响。结果表明,经最佳增效配比处理的灰葡萄孢分生孢子呼吸受到强烈抑制,抑制率达到90.68%;其胞内ATP含量大大降低,能量合成受到强烈抑制。采用比色法研究了最佳增效配比对灰葡萄孢菌丝体内可溶性蛋白和可溶性糖含量变化的影响。结果表明最佳增效配比在初期阶段灰葡萄孢胞内可溶性蛋白和可溶性糖的合成受到了抑制。7.最佳增效配比因增强了对灰葡萄孢呼吸作用的抑制,使体内能量的合成受阻,进而导致体内的物质代谢紊乱,从而显示增效作用。初步推断,这可能是啶酰菌胺和烯肟菌酯复配增效的生理生化水平机理之一。
赵佳振[5](2019)在《关中地区温室番茄灰霉病化学防治药剂的筛选》文中提出随着现代农业的发展,温室栽培已经成为蔬菜种植的主要模式,但是由于温室生产环境相对密闭,温室蔬菜病害具有发生速度快、蔓延扩展面积大等特点。本文选取番茄灰霉病为研究对象,番茄灰霉病是番茄生育期中的一种重要病害,病菌具有繁殖速度快、分生孢子易传播等特点,病菌极易产生抗药性,严重影响番茄的产量和经济效益。本试验以番茄灰霉病菌为供试菌,采用菌丝生长速率法测定了番茄灰霉病菌对九种供试药剂的敏感性,并通过不同地区的田间药效试验,筛选出适合当地的化学药剂,为番茄灰霉病害防治提供药剂选择,为生产实践提供科学的支撑。研究结果如下:1、室内毒力测定结果表明:九种不同类型的供试药剂对番茄灰霉病菌有不同的毒力表现,其中22.5%啶氧菌酯水分散粒剂对番茄灰霉病菌的毒力水平最高,其EC50为1.34μg·mL-1,75%百菌清可湿性粉剂的EC50值为30.59μg·mL-1,50%异菌脲悬浮剂的EC50值为7.55μg·mL-1,400克/升嘧霉胺悬浮剂的EC50值为8.20μg·mL-1,50%啶酰菌胺水分散粒剂的EC50值为4.50μg·mL-1,50%氟啶胺水分散粒剂的EC50值为3.55μg·mL-1,50%腐霉利可湿性粉剂的EC50值为7.57μg·mL-1,50克/升己唑醇悬浮剂的EC50值为1.65μg·mL-1,25%啶菌恶唑水乳剂的EC50值为3.44μg·mL-1。2、田间药效试验结果表明:杨凌试验田:50%啶酰菌胺水分散粒剂40克/亩处理在末次施药10天后的叶片防效为84.09%,果实防效为80.54%,防治效果与对照药剂42.4%唑醚·氟酰胺悬浮剂25毫升/亩处理具有明显差异;宝鸡试验田:25%啶菌恶唑水乳剂80毫升/亩处理在末次药后10天的叶片防效为81.08%,果实防效为79.96%,防治效果与对照药剂26%嘧环·啶酰菌水分散粒剂50毫升/亩处理间具有明显差异;咸阳试验田:22.5%啶氧菌酯悬浮剂31克/亩处理在末次药后10天的叶片防效为83.23%,果实防效为79.87%,防治效果与对照药剂65%甲硫·乙霉威可湿性粉剂60克/亩处理间具有明显差异。供试药剂对番茄生长均无不良影响,使用安全。3、综上所述,供试药剂中22.5%啶氧菌酯悬浮剂、50%啶酰菌胺水分散粒剂、25%啶菌恶唑水乳剂在关中地区对番茄灰霉病菌具有较好的防治效果,并明显高于当地常规药剂。在田间应用时,可采用以上药剂进行交替使用,降低药剂的单一使用频率,避免番茄灰霉病菌田间抗性菌株的产生,提高防治效果。采用化学防治的同时,可以结合其它防治措施进行综合治理,延缓番茄灰霉病病原菌的抗药性,进一步提高对其的控制效果。
宋昱菲[6](2019)在《山东省灰霉病菌对六种琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂的敏感性检测及对啶酰菌胺抗性机制探究》文中进行了进一步梳理近年来,灰霉病已成为北方保护地中作物生产的重要病害,造成严重的经济损失。目前灰霉病的防治主要以化学防治为主。琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂(SDHIs)啶酰菌胺对灰霉病菌有较好的防效,已成为山东地区防治灰霉病的主要药剂。但由于啶酰菌胺作用位点单一,抗性问题也日益凸显,还需要持续监测灰霉病菌对啶酰菌胺的敏感性变化。国外已有研究发现灰霉病菌对啶酰菌胺的抗性是由于亚单位发生突变,但国内报道很少。国外已经开发出一些对灰霉病菌高效的SDHIs药剂,包括吡唑萘菌胺、氟唑菌酰胺、苯并烯氟菌唑、氟吡菌酰羟胺和氟吡菌酰胺等,尚未在中国登记用于防治灰霉病,在国内也未见这些药剂对灰霉病菌敏感性的报道。本论文采用孢子萌发法检测了2018年山东地区103个灰霉菌株对啶酰菌胺、吡唑萘菌胺、氟唑菌酰胺、苯并烯氟菌唑、氟吡菌酰羟胺和氟吡菌酰胺的敏感性;检测了抗啶酰菌胺的灰霉病菌的突变位点。此外,本研究分析了啶酰菌胺与吡唑萘菌胺、氟唑菌酰胺、苯并烯氟菌唑、氟吡菌酰羟胺,氟吡菌酰胺之间是否存在交互抗性,进行了突变位点与抗性水平的研究,为这些药剂的登记使用提供依据。主要结果如下:1.2018年山东地区灰霉病菌对啶酰菌胺抗性频率相对较高,103株供试菌株中对啶酰菌胺抗性的菌株63株,抗性频率为58.1%,其中高抗菌株频率为17.14%,相比于2016年中抗菌株和高抗菌株的比例在逐年上升,高抗菌株比率从2016年的2.63%升高到2018年的17.14%。2.在抗啶酰菌胺的灰霉菌株中的SdhB亚基上发现四种突变类型N230I,H272Y,H272R和P225F,其中N230I和P225F这两种突变类型还未在国内报道。H272Y是山东地区抗啶酰菌胺的灰霉菌株的主要突变位点,占所有突变菌株的42.3%,最少的是H272R型突变,占所有突变菌株的11.54%,N230I型突变菌株9株,占所有突变菌株的28.13%,P225F型突变菌株占比15.63%,未检测到H272L型突变。3.103个山东地区检测菌株中,对苯并烯氟菌唑敏感的菌株占比为75.93%,高抗菌株仅占全部菌株的3.70%;对吡唑萘菌胺敏感菌株占比43.52%,高抗菌株占所有菌株的10.19%;对氟唑菌酰羟胺敏感的菌株占比达到80.56%,高抗菌株仅有一株,占所有菌株的0.93%;对氟唑菌酰胺敏感的菌株占72.22%,中高抗占所有菌株的11.11%;对氟吡菌酰胺敏感的菌株占比为41.67%,低抗菌株占所有菌株的47.22%,高抗菌株占比达3.70%。4.啶酰菌胺和吡唑萘菌胺、苯并烯氟菌唑、氟唑菌酰羟胺、氟吡菌酰胺、氟唑菌酰胺之间存在交互抗性,且相关性显着。5.不同突变类型的菌株对不同药剂的敏感性不同,在四种抗性突变类型中,P225F对所有测试SDHIs类杀菌剂均有抗性,对绝大多数SDHIs类杀菌剂表现高抗。而H272R对绝大数被测杀菌剂均表现低抗,对啶酰菌胺表现中抗,对氟唑菌酰胺敏感;H272Y对大多数测试杀菌剂也表现低抗,对啶酰菌胺表现高抗,对吡唑萘菌胺中抗;N230I对氟唑菌酰羟胺敏感,对其他杀菌剂均表现不同程度的抗性。
杨永贵[7](2018)在《2-噻唑酰氨基环己烷基磺酰胺的合成与杀菌活性研究》文中研究指明磺酰胺类化合物具有优异的生物活性。起初,在医药中应用比较广泛,后来,人们又逐渐发现了磺酰胺类化合物作为农业杀菌剂的潜力,从而逐渐受到关注,成为开发新型杀菌剂的一个热点。目前已有大量具有抑菌活性的磺酰胺类化合物被报道。另外,含杂环结构的化合物以其广泛的生物活性,历来都备受关注,向先导化合物中引入杂环,总能起到意想不到的效果。具有优异生物活性的噻唑类化合物就是近年的研究热点之一。本文在实验室前期研究工作的基础上,继续以环己烷基磺酰胺作为先导化合物做进一步的先导优化研究。首先以环己磺菌胺(代号26)的还原胺化产物(代号374)为原料,与12个不同的2-芳基噻唑甲酸反应,制备得到了12个新型的2-噻唑酰氨基环己烷基磺酰胺类化合物(YYG-1YYG-12),然后通过抑菌活性测定,挑选出对化合物活性贡献最大的噻唑基团,将其作为活性基团(活性基团1)与新合成的10个2-氨基环己烷基磺酰胺(Ⅲ1Ⅲ10)进行了对接,合成得到了另一批10个新型的2-噻唑酰氨基环己烷基磺酰胺类化合物(YYG-13YYG-22)。此外,为了进一步探索噻唑甲酰胺基活性基团在环烷基磺酰胺类化合物衍生中的应用价值及应用前景,尝试将另一种成功开发上市的噻唑类杀菌剂中比较优秀的噻唑活性基团(活性基团2)与同样的10个2-氨基环己烷基磺酰胺(Ⅲ1Ⅲ10)以及374进行对接,又得到了11个新型的2-噻唑酰氨基环己烷基磺酰胺类化合物(YYG-23YYG-33)。并且通过1H NMR、13C NMR、MR以及元素分析等方法对目标2-噻唑酰氨基环己烷基磺酰胺系列化合物(YYG-1YYG-33)的结构进行了确证。以番茄灰霉病菌为主要靶标,分别采用菌丝生长速率法,孢子萌发法,番茄活体盆栽法等多种方法对目标化合物的抑菌活性进行了综合性的研究评估。利用水稻稻瘟病菌(Pyricularia grisea)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani Kühn)、辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsici))对化合物的抑杀菌谱做了初步研究。此外,还依据生物活性测定结果,对目标化合物的构效关系做了初步研究。通过研究化合物YYG-1YYG-12的抑菌活性发现,此系列化合物对菌丝生长抑制率较低,但在孢子萌发以及活体条件下,化合物YYG-2,YYG-5以及YYG-10的抑制率均高于70%,表现出了较好的抑菌活性。同时,初步研究发现,此系列化合物(如YYG-10)对其他三种病原菌也具有较为突出的抑菌活性,杀菌普相对较广。构效关系研究发现,取代基R1位于苯环间位或对位且为吸电子基团时,活性相对较高;其中,苯环上对位取代基为强吸电子基团时(如YYG-10),活性相对较好,抑菌普较广。于是本文在保持化合物YYG-10噻唑环上的结构(R1=4-CF3)不变的情况下,改变磺酰胺部分(R2)的结构,研究不同取代基R2对2-噻唑酰氨基环己烷基磺酰胺构效关系的影响。通过研究化合物YYG-13YYG-22的抑菌活性发现,化合物YYG-16,YYG-21以及YYG-22具有较好的抑菌活性。在番茄活体盆栽试验中,YYG-21及YYG-22防效分别为95.69%及98.61%,均比对照药剂啶酰菌胺(81.99%)及腐霉利(44.17%)的防效高。初步研究表明,此系列化合物对水稻稻瘟病菌也具有较好的抑制活性。构效关系研究发现,取代基R2为氯原子或溴原子时,化合物对灰霉病菌的活性比R2为氟原子时高;取代基处于氨基的间位时,对灰霉病菌抑制活性相对较高。通过研究化合物YYG-23YYG-33的抑菌活性发现,此系列化合物表现出较好的抑菌活性。在番茄活体盆栽试验中,化合物YYG-24及YYG-27防效分别为82.97%及87.34%,均高于对照药剂啶酰菌胺(81.99%)及腐霉利(44.17%)。化合物YYG-30,YYG-32及YYG-33的防效也都超过了70%,优于对照药剂腐霉利。构效关系研究发现,取代基R2为溴原子或者氯原子且处于氨基的对位时,抑菌活性较好,杀菌谱较广;当氨基邻位存在三氟甲基时能增强化合物的抑菌活性。综合来说,本文在以上化合物的活性测定试验中,筛选得到了两种活性优异的噻唑基团,以及多个对番茄灰霉病菌具有较高抑制活性的化合物,并对目标化合物的杀菌谱做了初步研究。研究表明,噻唑甲酰胺基活性基团在环烷基磺酰胺类化合物衍生中的应用价值较高,应用前景较好,为后续环烷基磺酰胺衍生物的设计与合成奠定了基础。
潘兴鲁[8](2018)在《手性杀菌剂啶菌恶唑和苯酰菌胺对映体生物活性、生态毒性及环境行为研究》文中研究指明近年来,手性农药在农业的中的应用比例越来越高,施用后进入到生态环境系统,不同对映体对靶标生物活性、非靶标生态毒性以及吸收、富集、代谢等环境行为往往存在选择性差异。传统手性农药评价通常不区分对映体之间的差异,导致农药风险评估结果常常是不可靠的,给人类健康和环境安全带来潜在威胁。本论文选取两种不同类型的新型手性杀菌剂啶菌恶唑和苯酰菌胺为研究对象,从对映体水平系统研究啶菌恶唑和苯酰菌胺对映体的构型稳定性、生物活性、生态毒性和环境行为的差异,并利用分子对接技术探讨了苯酰菌胺产生选择性活性差异分子机制,为手性农药准确风险评估提供依据,主要进展如下:第一、本文利用超高效合相色谱串联质谱和超高效液相色谱串联质谱建立了啶菌恶唑和苯酰菌胺的对映体分离分析方法。系统优化了手性固定相与有机改性剂组合、有机改性剂比例、流动相流速、系统压力、柱温等参数分别实现了啶菌恶唑和苯酰菌胺的基线分离;通过含时密度泛函理论模拟电子圆二色谱法确定了啶菌恶唑立体异构体和苯酰菌胺对映体的绝对构型。第二、系统评价了啶菌恶唑立体异构体和苯酰菌胺对映体在5种有机溶剂和纯水中的光解稳定性和在3种不同pH水溶液中的水解稳定性。结果表明,啶菌恶唑立体异构体和苯酰菌胺对映体在光解和水解过程中保持构型稳定,无相互转化现象。第三、通过菌丝生长抑制法研究了啶菌恶唑立体异构体对辣椒早疫病菌、番茄叶霉病菌、小麦赤霉病菌、番茄灰霉病菌、苹果轮纹病菌、黄瓜枯萎病菌等6种病原菌和苯酰菌胺对映体对辣椒疫霉病菌、番茄早疫病菌、番茄灰霉病菌、葡萄炭疽病菌、大豆疫霉病菌等5种病原菌的活性差异,结果发现啶菌恶唑立体异构体的抑菌活性均存在显着差异,活性顺序为(-)-RS-啶菌恶唑>Rac-啶菌恶唑>(+)-SR-啶菌恶唑>(-)-RR-啶菌恶唑≈(+)-SS-啶菌恶唑,(-)-RS-啶菌恶唑和(+)-SS-啶菌恶唑活性差异98.8-3545.3倍。苯酰菌胺对映体的抑菌活性均存在显着差异,活性顺序为(-)-R-苯酰菌胺>Rac-苯酰菌胺>(+)-S-苯酰菌胺,(-)-R-苯酰菌胺活性是(+)-S-苯酰菌胺活性的9.9-140.0倍。初步明确了(-)-R-苯酰菌胺活性高的主要机制是(-)-R-苯酰菌胺与靶标266为苯丙氨酸和198位丙氨酸的范德华作用力显着强于(+)-S-苯酰菌胺,造成R体与靶标的结合自由能显着小于S体所致。第四、开展了啶菌恶唑立体异构体和苯酰菌胺对映体对羊角月牙藻和大型溞的急性毒性差异研究。结果发现啶菌恶唑立体异构体对羊角月牙藻的毒性差异不显着,而对大型溞毒性存在显着差异,其毒性顺序为(-)-RS-啶菌恶唑>(-)-RR-啶菌恶唑>Rac-啶菌恶唑>(+)-SR-啶菌恶唑>(+)-SS-啶菌恶唑,其中(-)-RS-啶菌恶唑和(+)-SS-啶菌恶唑毒性差异为4.0倍。苯酰菌胺对映体对羊角月牙藻和大型溞的毒性均存在显着差异,且毒性顺序一致,毒性顺序为(-)-R-苯酰菌胺>Rac-苯酰菌胺>(+)-S-苯酰菌胺,毒性差异分别为10.8倍和4.9倍。第五、开展了啶菌恶唑和苯酰菌胺在设施植物中的立体选择性降解研究。结果发现,手性农药对映体选择性降解与作物种类和吸收途径有关。啶菌恶唑在黄瓜和番茄中均存在对映体选择性降解。在叶面喷雾施药模式下,(-)-RS-啶菌恶唑和(-)-RR-啶菌恶唑在番茄和黄瓜中均优先降解,在根部滴灌施药模式下,(+)-SR-啶菌恶唑和(-)-RR-啶菌恶唑在黄瓜中优先降解,而(-)-RS-啶菌恶唑和(-)-RR-啶菌恶唑在番茄中优先降解。苯酰菌胺在番茄、辣椒和葡萄中存在选择性降解行为,(-)-R-苯酰菌胺在番茄中相对于(+)-S-苯酰菌胺优先降解,而(+)-S-苯酰菌胺在辣椒和葡萄中相对于(-)-R-苯酰菌胺优先降解,苯酰菌胺对映体在黄瓜中不存在选择性降解行为。第六、开展了啶菌恶唑和苯酰菌胺在土壤中的对映体选择性降解研究。结果显示,啶菌恶唑立体异构体在有氧和厌氧条件下,在三种供试土壤中均无对映体选择性降解行为。苯酰菌胺对映体在有氧条件下在三种供试土壤中降解存在显着差异,表现为(+)-S-苯酰菌胺优先降解,(-)-R-苯酰菌胺相对富集。苯酰菌胺在厌氧条件下无选择性降解行为。啶菌恶唑立体异构体和苯酰菌胺对映体在有氧和厌氧土壤条件下,对映体保持构型稳定,不存在相互转化。综上所述,开发(-)-RS-啶菌恶唑和(-)-R-苯酰菌胺取代其消旋体可达到农药减量,减少环境污染。
王闽龙[9](2017)在《2-酰胺基-2-取代苯基乙磺酰胺的合成与杀菌活性研究》文中研究说明磺酰基官能团有着广泛的生物学活性,其在生物体内发挥着多种多样的作用,因此,在现代有机功能分子设计中,为了改善目标化合物的生物活性,磺酰基基团被广泛引入到各类有机分子中。尤其是磺酰胺类化合物,其不仅在临床药物上发挥着重要作用,也被广泛引用到农用化学品领域用以控制农田有害生物的危害。而且,磺酰胺类化合物是人类发现的第一个对细菌有选择作用的药物,其可以被系统地应用于细菌感染而引起的各种问题。由此,磺酰胺类抗菌药物迅速发展,并引申到农用化学品领域,用于防治各类有害生物对农作物的侵害。近年来,在杀菌剂领域,越来越多的人也开始关注磺酰胺类化合物的研究开发。随着研究的深入,市场上也已出现了商品化的磺酰胺类杀菌剂品种,且已占据了一定的市场份额。还有一些磺酰胺类杀菌剂处于最后的研发阶段,即将商品化。本文在已有实验基础上,继续深入对磺酰胺类杀菌剂的相关研究。在对2-取代苯基-2-氧代乙磺酰胺研究的基础上,借鉴环烷基磺酰胺类系列化合物的结构优化经验,设计合成了 2-取代苯基-2-酰胺基乙磺酰胺类化合物。以N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-2-氧代乙磺酰胺为先导,将羰基还原成氨基,得到化合物N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-2-氨基乙磺酰胺(WML-1)。而后酰胺化,利用WML-1分别与取代吡啶甲酰氯、烷基酰氯、卤代烷基酰氯、烷氧基烷基酰氯、烷硫基烷基酰氯、取代苯甲酰氯反应,获得63个结构新颖的含不同种类取代酰胺基团的新化合物N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-2-酰胺基乙磺酰胺(WML-2~WML-64)。并采用红外光谱(IR)、核磁氢谱(1H NMR)以及高分辨质谱(HRMS)对所合成的64个新化合物进行了结构确证。利用菌丝生长速率法与活体叶片法对所合成的化合物对于番茄灰霉病病菌(BotrytiscinereaPers.)的离体与活体活性进行了双重普筛。结果表明,所有WML系列化合物对番茄灰霉病菌均表现出一定的抑制活性。在离体普筛试验中,多种化合物对所测试菌株的抑制率可达90%以上。而在测定WML系列化合物对灰霉病菌菌株XM的活体活性实验中,在所有合成的化合物中,有10个化合物对灰霉病的活体防效达到了 60%以上,其中有5个化合物的防效好于对照药剂腐霉利(72.32%),化合物 WML-36、WML-32、WML-2、WML-58 的防效更是高达80%以上,其对灰霉病的活体防效分别为88.20%、84.01%、82.02%和80.15%。对照药剂嘧霉胺对灰霉病的活体防效为50.55%,WML系列化合物中有15个化合物的活性要好于嘧霉胺。为了进一步确定WML系列化合物对番茄灰霉病菌的杀菌活性,又对所有合成的化合物对灰霉病菌菌株XM离体条件下的EC50值进行了测定。总体来说,WML系列化合物的活性表现较好,有33个化合物的EC50值低于10.0mg/L,其中27个化合物的EC50值低于对照药剂嘧霉胺(7.71 mg/L)。化合物WML-27、WML-29、WML-12、WML-31、WML-25、WML-33对灰霉病菌的活性表现特别优异,其 EC50 值低于 2.0mg/L,分别为 0.66、1.26、1.51、1.52、1.67 和 1.89mg/L。特别是化合物WML-27,其活性要优于对照药剂腐霉利(1.06 mg/L)。最后,综合活性评测结果,分析了 N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-2-酰胺基乙磺酰胺类化合物结构与活性之间的关系。从整体上看,取代吡啶甲酰胺基乙磺酰胺类化合物对灰霉病菌的活性要优于取代烷基(包括烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基)酰胺基乙磺酰胺类化合物,而取代苯甲酰胺基乙磺酰胺类化合物的活性表现最差。烷基酰胺基乙磺酰胺类化合物对灰霉病菌的整体活性表现略差于取代吡啶甲酰胺基乙磺酰胺类化合物,但烷基酰胺基团的引入可能会获得具有突出活性的化合物,如化合物WML-27的EC50值为0.66 mg/L,化合物WML-29的EC50值也只有1.26 mg/L。从引入的酰胺基团的结构上来看,当反应所用酰氯为取代吡啶甲酰氯时,引入的酰胺基团为6-氟-3-吡啶甲酰胺基、2,6-二氯-5-氟3-吡啶甲酰胺基时,所合成的化合物活性较高。反应酰氯为取代烷基酰氯时,引入的酰胺基团为乙氧基乙酰胺基、2-溴丙酰胺基、三氯乙酰胺基、庚酰胺基与乙硫基乙酰氨基时,化合物活性较好。而对于取代苯甲酰氯,引入的酰胺基团的苯环上含有2-甲基、2,4-二氯、2-氟、4-氯时,化合物对灰霉病菌的EC50值尚可。最终,本文通过测试合成目标化合物的对灰霉病菌的杀菌活性,筛选发现了具有高活性的化合物。同时通过研究目标化合物生物活性与结构之间的关系,为进一步的结构衍生优化作出指导,也为后续其他化合物的设计研究提供有价值的参考,不断丰富化合物结构和种类。
高杨杨,禾丽菲,李北兴,林琎,慕卫,刘峰[10](2017)在《山东省辣椒炭疽病病原菌的鉴定及高效防治药剂的筛选》文中认为【目的】明确山东省露地辣椒主产区炭疽病致病菌的种类,评价不同药剂对致病菌的毒力和活体接种防效,筛选高效防治药剂。【方法】从山东省菏泽、济宁等5个辣椒主产区采集感炭疽病的辣椒果实,经分离、纯化培养后,观察菌落及分生孢子的形态、大小和病原菌的致病性,利用真菌通用引物ITS4和ITS5对4个典型代表菌株的r DNA-ITS进行扩增,对扩增产物进行回收和测序,并利用MEGA 5.1软件进行基于病原菌的rDNA-ITS序列和Gen Bank中相关炭疽菌序列的系统发育树构建,确定病原菌的种类。采用菌丝生长速率法和孢子萌发法测定11种杀菌剂对辣椒炭疽病菌的毒力,通过活体接种试验验证药剂对辣椒炭疽病的防效。【结果】分离得到的27个菌株形态特征相同,气生菌丝较发达,初呈白色,而后逐渐变为浅灰色,分生孢子无色单胞,椭圆形,一端稍尖,大小为(7.48—14.69)μm×(2.52—5.64)μm。将所分离得到的菌株接种于刺伤果实或无伤口果实,两者均可发病,但刺伤果实上病斑发展快。病菌既侵染未成熟的辣椒果实,也侵染成熟的果实,病斑呈椭圆形凹陷,表面有橘黄色的分生孢子团。所选取的4个代表性菌株的rDNA-ITS序列的长度为562、541、557和553 bp,通过系统进化树分析,4个代表菌株与炭疽菌属尖孢炭疽菌(Colletotrichum acutatum)聚在同一分支上,亲缘关系置信度为100%。室内毒力测定试验表明,吡唑醚菌酯、咯菌腈和啶菌唑对尖孢炭疽菌的菌丝生长和孢子萌发均具有较高的抑制活性。活体接种试验表明,吡唑醚菌酯、咯菌腈和啶菌唑对辣椒炭疽病具有较好的预防和治疗作用,在浓度为400μg·mL-1时,对辣椒炭疽病的预防效果和治疗效果均大于60%,高于对照药剂嘧菌酯的防效。【结论】引起山东省露地辣椒主产区辣椒炭疽病的致病菌为尖孢炭疽菌。吡唑醚菌酯、咯菌腈和啶菌唑对该菌具有较高的毒力和活体防效,在辣椒炭疽病的田间防治中具有较大的应用潜力。
二、创制杀菌剂啶菌恶唑生物活性及应用研究(Ⅰ)——番茄灰霉病(论文开题报告)
(1)论文研究背景及目的
此处内容要求:
首先简单简介论文所研究问题的基本概念和背景,再而简单明了地指出论文所要研究解决的具体问题,并提出你的论文准备的观点或解决方法。
写法范例:
本文主要提出一款精简64位RISC处理器存储管理单元结构并详细分析其设计过程。在该MMU结构中,TLB采用叁个分离的TLB,TLB采用基于内容查找的相联存储器并行查找,支持粗粒度为64KB和细粒度为4KB两种页面大小,采用多级分层页表结构映射地址空间,并详细论述了四级页表转换过程,TLB结构组织等。该MMU结构将作为该处理器存储系统实现的一个重要组成部分。
(2)本文研究方法
调查法:该方法是有目的、有系统的搜集有关研究对象的具体信息。
观察法:用自己的感官和辅助工具直接观察研究对象从而得到有关信息。
实验法:通过主支变革、控制研究对象来发现与确认事物间的因果关系。
文献研究法:通过调查文献来获得资料,从而全面的、正确的了解掌握研究方法。
实证研究法:依据现有的科学理论和实践的需要提出设计。
定性分析法:对研究对象进行“质”的方面的研究,这个方法需要计算的数据较少。
定量分析法:通过具体的数字,使人们对研究对象的认识进一步精确化。
跨学科研究法:运用多学科的理论、方法和成果从整体上对某一课题进行研究。
功能分析法:这是社会科学用来分析社会现象的一种方法,从某一功能出发研究多个方面的影响。
模拟法:通过创设一个与原型相似的模型来间接研究原型某种特性的一种形容方法。
三、创制杀菌剂啶菌恶唑生物活性及应用研究(Ⅰ)——番茄灰霉病(论文提纲范文)
(1)高效液相色谱手性拆分杀菌剂啶菌唑异构体(论文提纲范文)
1 试验部分 |
1.1 仪器和试剂 |
1.2 色谱条件 |
2 结果与讨论 |
2.1 检测波长的确定 |
2.2 不同流动相对手性分离的影响 |
2.2.1 甲醇和水体系 |
2.2.2 甲醇和乙酸水体系 |
2.3 啶菌唑E、Z异构体的分析 |
2.4 啶菌唑4种异构体的分析 |
3 结论 |
(2)2-取代胺基-2-苯基乙磺酰胺类化合物的合成与杀菌活性构效关系研究(论文提纲范文)
摘要 |
ABSTRACT |
前言 |
第一章 文献综述 |
1.1 番茄灰霉病菌生物学特性及其抗药性发展现状 |
1.2 油菜菌核病发展现状及当前主要防治手段 |
1.3 磺酰胺类化合物的生物活性及其在农药领域应用现状 |
1.3.1 磺酰胺类化合物的生物活性 |
1.3.2 2-取代苯基乙磺酰胺类化合物的研究进展 |
1.4 本课题的提出 |
第二章 2-取代胺基-2-苯基乙磺酰胺类化合物的合成及结构表征 |
2.1 材料与方法 |
2.1.1 实验材料与主要仪器 |
2.1.2 N-(2-三氟甲基-4-氯苯胺)-2-氧代-2-苯基乙磺酰胺的合成方法 |
2.1.3 2-取代胺基-2-苯基乙磺酰胺类化合物的合成方法 |
2.2 合成结果及化合物结构表征 |
2.2.1 2-取代胺基-2-苯基乙磺酰胺的合成结果 |
2.2.2 2-取代胺基-2-苯基乙磺酰胺的结构表征 |
2.3 本章小结 |
第三章 2-取代胺基-2-苯基乙磺酰胺类化合物杀菌活性测定及构效关系分析 |
3.1 材料与方法 |
3.1.1 供试菌株 |
3.1.2 供试药剂 |
3.1.3 杀菌活性测定 |
3.2 结果与讨论 |
3.2.1 2-取代胺基-2-苯基乙磺酰胺类化合物离体杀菌谱的测定结果 |
3.2.2 2-取代胺基-2-苯基乙磺酰胺类化合物对灰霉病菌及油菜菌核病菌离体杀菌活性测定结果 |
3.2.3 2-取代胺基-2-苯基乙磺酰胺类化合物对灰霉病菌孢子萌发抑制试验结果 |
3.2.4 2-取代胺基-2-苯基乙磺酰胺类化合物对灰霉病菌的活体番茄苗盆栽试验结果.. |
3.2.5 2-取代胺基-2-苯基乙磺酰胺类化合物对油菜菌核病菌的活体油菜苗盆栽试验结果 |
3.3 构效关系分析 |
3.4 本章小结 |
第四章 结论与讨论 |
4.1 结论 |
4.2 讨论 |
4.3 本文存在的问题 |
参考文献 |
附录 |
致谢 |
攻读硕士期间发表论文情况 |
(3)白叶藤碱衍生物的设计合成、杀菌构效关系及其作用机制研究(论文提纲范文)
中文摘要 |
Abstract |
第一章 绪论 |
1.1 引言 |
1.2 白叶藤碱全合成及其结构修饰研究进展 |
1.3 白叶藤碱的生物活性进展 |
1.3.1 抗肿瘤活性 |
1.3.2 抗疟疾活性 |
1.3.3 抗菌活性 |
1.3.4 抗高血糖活性 |
1.3.5 抗乙酰胆碱酯酶 |
1.4 天然产物结构简化及其在药物开发中的成功实例 |
1.5 灰霉病侵染过程和目前灰霉病的防治 |
1.5.1 灰霉病侵染过程 |
1.5.2 目前防治灰霉病化学合成杀菌剂及微生物制剂 |
1.6 结语 |
参考文献 |
第二章 白叶藤碱结构修饰和杀菌活性评价研究 |
2.1 引言 |
2.2 实验部分 |
2.2.1 合成方法 |
2.2.1.1 仪器和试剂 |
2.2.1.2 白叶藤碱(Cryptolepine)及其衍生物的合成方法 |
2.2.2 目标化合物的物理性质及结构表征 |
2.2.3 抗菌活性测试方法 |
2.2.3.1 菌种来源 |
2.2.3.2 室内抗菌活性测试方法 |
2.3 结果与讨论 |
2.4 结语 |
参考文献 |
第三章 白叶藤碱C环原子替换和开环衍生物的合成及杀菌活性评价 |
3.1 引言 |
3.2 实验部分 |
3.2.1 合成部分 |
3.2.1.1 仪器和试剂 |
3.2.1.2 化合物L-25到L-53的合成方法 |
3.2.2 目标化合物的物理性质 |
3.2.3 抗菌活性测试方法 |
3.2.3.1 菌种的来源 |
3.2.3.2 室内抗菌活性测试方法 |
3.3 结果与讨论 |
3.4 结语 |
参考文献 |
第四章 多样性导向合成11位白叶藤碱衍生物和其抗植物病菌活性以及化合物L-3的抗菌机制研究 |
4.1 引言 |
4.2 实验部分 |
4.2.1 合成方法 |
4.2.1.1 仪器和试剂 |
4.2.1.2 化合物L-54到L-73的合成方法 |
4.2.2 目标化合物的物理性质及结构表征 |
4.2.3 抗菌活性测试方法 |
4.2.3.1 菌种来源 |
4.2.3.2 室内抗菌活性测试方法 |
4.3 结果与讨论 |
4.4 化合物L-3杀菌机制研究 |
4.4.1 仪器和试剂 |
4.4.2 对灰葡萄孢菌孢子萌发的抑制作用 |
4.4.3 细胞膜通透性测定 |
4.4.4 活体试验 |
4.4.5 扫描电子显微镜(SEM)观察对灰葡萄孢菌菌丝形态的影响 |
4.4.6 透射电子显微镜(TEM)观察对灰葡萄孢菌超微结构的影响 |
4.4.7 菌丝活性氧试验 |
4.4.8 细胞核染色试验 |
4.4.9 线粒体膜电位试验 |
4.5 结语 |
参考文献 |
在学期间的研究成果 |
致谢 |
附录 |
(4)啶酰菌胺与烯肟菌酯复配对灰葡萄孢毒力增效作用及机理初探(论文提纲范文)
摘要 |
abstract |
1 引言 |
1.1 灰霉病的概述 |
1.1.1 发病主要症状 |
1.1.2 生物学特性 |
1.1.3 病害循环及发病规律 |
1.1.4 综合防治措施 |
1.2 杀菌剂复配研究 |
1.2.1 杀菌剂复配的发展现状 |
1.2.2 杀菌剂复配原则 |
1.2.3 杀菌剂复配的目的和优点 |
1.2.4 杀菌剂复配对靶标病菌的毒力评价 |
1.3 复配的增效作用及增效机理研究 |
1.3.1 杀菌剂复配增效及机理研究 |
1.3.2 呼吸抑制剂类杀菌剂复配增效研究 |
1.4 研究目的与意义 |
2 材料与方法 |
2.1 试验材料 |
2.1.1 供试菌株 |
2.1.2 供试药剂 |
2.1.3 供试培养基 |
2.1.4 供试番茄品种 |
2.1.5 主要仪器 |
2.1.6 主要试剂 |
2.2 试验方法 |
2.2.1 啶酰菌胺与烯肟菌酯复配对灰葡萄孢菌丝生长的抑制作用 |
2.2.2 最佳增效配比对不同灰葡萄孢菌株的联合毒力 |
2.2.3 最佳增效配比对灰葡萄孢不同发育阶段的影响 |
2.2.4 最佳增效配比对灰霉病的保护和治疗作用 |
2.2.5 最佳增效配比对番茄灰霉病的田间试验 |
2.2.6 最佳增效配比对灰葡萄孢菌丝形态的影响 |
2.2.7 最佳增效配比对灰葡萄孢分生孢子和菌丝细胞膜完整性的影响 |
2.2.8 最佳增效配比对灰葡萄孢能量代谢的影响 |
2.2.9 最佳增效配比对灰葡萄孢物质代谢的影响 |
2.2.10 数据统计分析 |
3 结果与分析 |
3.1 啶酰菌胺与烯肟菌酯混配对灰葡萄孢菌丝生长的抑制作用 |
3.2 最佳增效配比对不同灰葡萄孢菌株的联合毒力 |
3.3 最佳增效配比对灰葡萄孢不同发育阶段的影响 |
3.3.1 最佳增效配比对灰葡萄孢分生孢子萌发的影响 |
3.3.2 最佳增效配比对灰葡萄孢菌丝干重的影响 |
3.3.3 最佳增效配比对灰葡萄孢产孢量的影响 |
3.3.4 最佳增效配比对灰葡萄孢菌核产生的影响 |
3.4 最佳增效配比对番茄灰霉病的保护和治疗作用试验 |
3.5 最佳增效配比对灰霉病的田间药效试验 |
3.6 最佳增效配比对灰葡萄孢菌丝形态的影响 |
3.7 最佳增效配比对灰葡萄孢细胞膜完整性的影响 |
3.7.1 最佳增效配比对灰葡萄孢分生孢子细胞膜完整性的影响 |
3.7.2 最佳增效配比对灰葡萄孢菌丝细胞膜通透性的影响 |
3.8 最佳增效配比对灰葡萄孢能量代谢的影响 |
3.8.1 最佳增效配比对灰葡萄孢呼吸速率的影响 |
3.8.2 最佳增效配比药剂对灰葡萄孢胞内ATP含量的影响 |
3.9 最佳增效配比对灰葡萄孢物质代谢的影响 |
3.9.1 最佳增效配比对灰葡萄孢可溶蛋白含量的影响 |
3.9.2 最佳增效配比对灰葡萄孢可溶性糖含量的影响 |
4 讨论 |
4.1 啶酰菌胺与烯肟菌酯混配对灰葡萄孢的室内毒力及对灰霉病的田间防效 |
4.2 啶酰菌胺与烯肟菌酯混配对灰葡萄孢不同发育阶段的影响 |
4.3 啶酰菌胺与烯肟菌酯混配对灰葡萄孢菌丝形态和细胞膜结构的影响 |
4.4 啶酰菌胺与烯肟菌酯混配对灰葡萄孢能量和物质代谢的影响 |
5 结论 |
参考文献 |
作者简历 |
在读期间发表的学术论文 |
附件 |
致谢 |
(5)关中地区温室番茄灰霉病化学防治药剂的筛选(论文提纲范文)
摘要 |
ABSTRACT |
第一章 文献综述 |
1.1 番茄灰霉病的发生与危害症状 |
1.2 番茄灰霉病生物学特性 |
1.3 病害循环特点及侵染机制 |
1.3.1 病害循环特点 |
1.3.2 侵染机制 |
1.4 灰霉病菌抗药性发生概况及抗药性研究进展 |
1.4.1 灰霉病菌抗药性发生概况 |
1.4.2 灰霉病菌抗药性研究进展 |
1.5 抗药性治理 |
1.6 番茄灰霉病综合防治技术 |
1.6.1 农业防治 |
1.6.2 生物防治 |
1.6.3 化学防治 |
1.7 研究目的及意义 |
第二章 材料与方法 |
2.1 室内活性测定 |
2.1.1 供试菌株来源 |
2.1.2 供试药剂 |
2.1.3 试验仪器设备 |
2.1.4 试验方法 |
2.2 田间药效试验 |
2.2.1 试验田概况 |
2.2.2 供试药剂 |
2.2.3 小区设计 |
2.2.4 施药器械 |
2.2.5 施药时间及次数 |
2.2.6 调查时间和次数 |
2.2.7 调查、计算及统计方法 |
第三章 结果与分析 |
3.1 室内活性测定结果与分析 |
3.2 田间药效试验结果及差异显着性分析 |
3.2.1 杨凌试验田药效试验结果及差异显着性分析 |
3.2.2 宝鸡试验田药效试验结果及差异显着性分析 |
3.2.3 咸阳试验田药效试验结果及差异显着性分析 |
第四章 讨论与结论 |
4.1 讨论 |
4.2 结论 |
4.2.1 室内毒力测定 |
4.2.2 田间药效试验 |
参考文献 |
致谢 |
个人简历 |
(6)山东省灰霉病菌对六种琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂的敏感性检测及对啶酰菌胺抗性机制探究(论文提纲范文)
英文缩略词表 |
中文摘要 |
Abstract |
1 引言 |
1.1 灰霉病的发生情况 |
1.1.1 灰霉病菌生物学特性 |
1.1.2 灰霉病菌生长条件 |
1.1.3 灰霉病症状 |
1.1.4 灰霉病侵染循环 |
1.1.5 灰霉病致病机理 |
1.2 灰霉病的综合防治 |
1.2.1 农业防治 |
1.2.2 生态防治 |
1.2.3 生物防治 |
1.2.4 化学防治 |
1.3 灰霉病菌抗药性治理 |
1.4 研究目的与意义 |
2 材料与方法 |
2.1 试验材料 |
2.1.1 试验药剂与试剂 |
2.1.2 主要仪器 |
2.1.3 供试菌株及培养基 |
2.2 试验方法 |
2.2.1 菌株的分离保存 |
2.2.2 灰霉病菌对SDHIs类药剂的敏感性测定 |
2.2.3 灰霉病菌对啶酰菌胺抗药性检测 |
2.2.4 啶酰菌胺与其他SDHIs杀菌剂间的交互抗性分析 |
2.2.5 抗性菌株突变位点分析 |
3 结果与分析 |
3.1 山东地区灰霉病菌对啶酰菌胺的敏感性检测 |
3.2 山东地区抗啶酰菌胺的灰霉菌株抗性机制 |
3.3 2018 年山东地区灰霉病菌对其他SDHIs类杀菌剂的敏感性检测 |
3.3.1 2018 年山东地区灰霉病菌对苯并烯氟菌唑的敏感性 |
3.3.2 山东地区灰霉病菌对吡唑萘菌胺的敏感性 |
3.3.3 山东地区灰霉病菌对氟唑菌酰羟胺的敏感性 |
3.3.4 山东地区灰霉病菌对氟唑菌酰胺的敏感性 |
3.3.5 山东地区灰霉病菌对氟吡菌酰胺的敏感性 |
3.3.6 啶酰菌胺与其他五种SDHIs类杀菌剂的交互抗性分析 |
3.4 对突变类型与SDHIs类杀菌剂抗性水平的分析 |
4 讨论 |
4.1 山东地区灰霉病菌对啶酰菌胺抗药性现状分析 |
4.2 山东地区灰霉病菌对啶酰菌胺抗性菌株的突变位点分析 |
4.3 山东省灰霉病菌对其他五种SDHIs类杀菌剂敏感性现状分析 |
4.4 对突变类型与SDHIs类杀菌剂抗性水平的分析 |
5 结论 |
6 创新之处及待解决的问题 |
6.1 创新之处 |
6.2 待解决问题 |
参考文献 |
致谢 |
攻读学位期间发表论文 |
(7)2-噻唑酰氨基环己烷基磺酰胺的合成与杀菌活性研究(论文提纲范文)
摘要 |
Abstract |
前言 |
第一章 研究进展及课题的提出(文献综述) |
1.1 酰胺类杀菌剂研究进展 |
1.2 噻唑类化合物杀菌活性研究进展 |
1.3 磺酰胺类化合物杀菌活性研究进展 |
1.3.1 芳基磺酰胺类化合物杀菌活性研究进展 |
1.3.2 环烷基磺酰胺类化合物杀菌活性研究进展 |
1.3.3 课题的提出 |
第二章 2-噻唑酰氨基环己烷基磺酰胺的合成 |
2.1 试验材料与方法 |
2.1.1 试验试剂 |
2.1.2 试验仪器 |
2.1.3 2 -氨基环己烷基磺酰胺类化合物(Ⅲ)的合成方法 |
2.1.4 2 -芳基噻唑-5-甲酸类化合物(5)的合成 |
2.1.5 目标化合物2-噻唑酰氨基环己烷基磺酰胺的合成方法 |
2.2 合成结果与结构鉴定 |
2.2.1 中间体原料(化合物Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ及化合物2~5)的合成结果 |
2.2.2 目标化合物2-噻唑酰氨基环己烷基磺酰胺(YYG-1~YYG-33)的合成结果 |
2.2.3 目标化合物(YYG-1~YYG-33)的构型分析 |
2.3 本章小结 |
第三章 2-噻唑酰氨基环己烷基磺酰胺类化合物的抑菌活性 |
3.1 材料与方法 |
3.1.1 试验材料 |
3.1.2 试验方法 |
3.2 结果与分析 |
3.2.1 化合物YYG-1~YYG-12的抑菌活性 |
3.2.2 化合物YYG-13~YYG-22抑菌活性 |
3.2.3 化合物YYG-23~YYG-33的抑菌活性 |
3.3 化合物构效关系 |
3.3.1 化合物YYG-1~12的构效关系研究 |
3.3.2 化合物YYG-13~YYG-22的构效关系 |
3.3.3 化合物YYG-23~YYG-33的构效关系 |
3.3.4 化合物YYG-13~YYG-22与YYG-23~YYG-33的构效关系对比 |
3.4 本章小结 |
第四章 结论与讨论 |
4.1 结论 |
4.2 讨论 |
4.2.1 苯甲酰胺的合成方法 |
4.2.2 硫代苯甲酰胺的合成方法 |
4.2.3 合成2-氧代环烷基磺酸钾反应的后处理方法 |
4.2.4 目标2-酰胺基环烷基磺酰胺的合成方法 |
4.2.5 目标化合物的构效关系 |
4.3 存在的问题 |
参考文献 |
附录 |
攻读论文期间发表文章 |
致谢 |
(8)手性杀菌剂啶菌恶唑和苯酰菌胺对映体生物活性、生态毒性及环境行为研究(论文提纲范文)
摘要 |
abstract |
第一章 引言 |
1.1 农药与手性农药 |
1.2 手性农药对映体拆分研究进展 |
1.2.1 结晶拆分法 |
1.2.2 酶催化拆分 |
1.2.3 化学拆分法 |
1.2.4 色谱拆分法 |
1.3 手性农药光学异构体绝对构型测定方法研究进展 |
1.3.1 X射线单晶衍射 |
1.3.2 核磁共振法 |
1.3.3 电子圆二色谱法 |
1.4 手性农药对映体靶标生物活性差异研究进展 |
1.4.1 手性杀虫剂对映体靶标生物活性差异 |
1.4.2 手性杀菌剂对映体靶标生物活性差异 |
1.4.3 手性除草剂对映体靶标生物活性差异 |
1.5 手性农药对映体非靶标生态毒性差异研究进展 |
1.5.1 手性杀虫剂对映体生态毒性差异 |
1.5.2 手性杀菌剂对映体生态毒性差异 |
1.5.3 手性除草剂对映体生态毒性差异 |
1.6 手性农药对映体立体选择性环境行为研究进展 |
1.6.1 手性农药在水体中的选择性环境行为 |
1.6.2 手性农药在土壤中的选择性环境行为 |
1.6.3 手性农药在植物体中的选择性环境行为 |
1.6.4 手性农药在动物体中的选择性环境行为 |
1.7 啶菌恶唑和苯酰菌胺研究概况 |
1.7.1 啶菌恶唑基本性质及研究进展 |
1.7.2 苯酰菌胺基本性质及研究进展 |
1.8 论文的立题依据及研究计划 |
第二章 啶菌恶唑和苯酰菌胺对映体分离与绝对构型确认 |
2.1 引言 |
2.2 材料与方法 |
2.2.1 仪器 |
2.2.2 试剂 |
2.2.3 标准溶液配制 |
2.2.4 质谱条件优化 |
2.2.5 啶菌恶唑对映体分离 |
2.2.6 苯酰菌胺对映体分离 |
2.2.7 色谱参数计算公式 |
2.2.8 啶菌恶唑和苯酰菌胺对映体绝对构型确认 |
2.3 结果分析与讨论 |
2.3.1 质谱条件优化 |
2.3.2 啶菌恶唑对映体分离 |
2.3.3 苯酰菌胺对映体分离 |
2.3.4 啶菌恶唑和苯酰菌胺对映体绝对构型确认 |
2.4 本章结论 |
第三章 啶菌恶唑和苯酰菌胺对映体光解水解及稳定性研究 |
3.1 引言 |
3.2 材料与方法 |
3.2.1 仪器 |
3.2.2 试剂 |
3.2.3 光解实验 |
3.2.4 水解实验 |
3.2.5 数据处理 |
3.3 结果分析与讨论 |
3.3.1 啶菌恶唑立体异构体光解、水解及稳定性 |
3.3.2 苯酰菌胺立体异构体光解、水解及稳定性 |
3.4 本章结论 |
第四章 啶菌恶唑和苯酰菌胺对映体立体选择性活性差异研究 |
4.1 引言 |
4.2 材料与方法 |
4.2.1 仪器 |
4.2.2 试剂 |
4.2.3 实验方法 |
4.3 结果分析与讨论 |
4.3.1 啶菌恶唑立体选择性活性差异 |
4.3.2 苯酰菌胺对映体选择性活性差异 |
4.3.3 苯酰菌胺活性机制探讨 |
4.4 本章结论 |
第五章 啶菌恶唑和苯酰菌胺对映体立体选择性生态毒性差异研究 |
5.1 引言 |
5.2 材料与方法 |
5.2.1 仪器 |
5.2.2 试剂 |
5.2.3 供试生物及其培养 |
5.2.4 急性毒性测定方法 |
5.2.5 供试药剂稳定性测定 |
5.2.6 数据处理 |
5.3 结果分析与讨论 |
5.3.1 供试药剂稳定性测定 |
5.3.2 啶菌恶唑和苯酰菌胺对映体立体选择性生态毒性差异 |
5.4 本章结论 |
第六章 啶菌恶唑和苯酰菌胺在设施作物中的选择性环境行为研究 |
6.1 引言 |
6.2 材料与方法 |
6.2.1 仪器 |
6.2.2 试剂 |
6.2.3 田间实验 |
6.2.4 样品前处理方法 |
6.2.5 方法评价 |
6.2.6 统计分析计算公式 |
6.3 结果分析与讨论 |
6.3.1 啶菌恶唑和苯酰菌胺前处理优化及方法评价 |
6.3.2 啶菌恶唑和苯酰菌胺在植物中的立体选择性降解 |
6.4 本章小结 |
第七章 啶菌恶唑和苯酰菌胺在土壤中的选择性环境行为研究 |
7.1 引言 |
7.2 材料与方法 |
7.2.1 仪器 |
7.2.2 试剂 |
7.2.3 供试土壤 |
7.2.4 供试土壤培养 |
7.2.5 土壤前处理方法 |
7.2.6 方法评价 |
7.2.7 统计分析计算公式 |
7.3 结果分析与讨论 |
7.3.1 方法评价 |
7.3.2 啶菌恶唑在有氧和厌氧条件下立体选择性降解 |
7.3.3 苯酰菌胺在有氧和厌氧条件下立体选择性降解 |
7.4 本章小结 |
第八章 全文结论 |
参考文献 |
致谢 |
作者简历 |
(9)2-酰胺基-2-取代苯基乙磺酰胺的合成与杀菌活性研究(论文提纲范文)
摘要 |
ABSTRACT |
前言 |
第一章 文献综述 |
1.1 磺酰胺类杀菌剂的应用与发展概况 |
1.2 杂环类化合物在现代农业中的应用和开发前景 |
1.3 具有杀菌活性的酰胺类化合物开发进展 |
1.4 酰胺键构建方法研究概述 |
1.5 课题设计 |
1.5.1 论文立题依据和设计思路 |
1.5.2 分子结构设计与研究内容 |
第二章 2-酰胺基-2-取代苯基乙磺酰胺的合成与结构表征 |
2.1 材料与方法 |
2.1.1 实验仪器 |
2.1.2 药品与试剂 |
2.1.3 三氧化硫二氧六环加和物的制备 |
2.1.4 2-(3,5-二氟苯基)-2-氧代乙磺酸钾的制备 |
2.1.5 N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-2-氧代乙磺酸胺的制备 |
2.1.6 N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-2-氨基乙磺酰胺(WML-1)的制备 |
2.1.7 中间体酰氯的合成方法 |
2.1.8 N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-2-酰胺基乙磺酰胺的制备(以WML-10为例) |
2.2 结果与分析 |
2.2.1 N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-2-酰胺基乙磺酰胺的合成结果 |
2.2.2 N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-2-酰胺基乙磺酰胺的结构鉴定 |
2.3 本章小结 |
第三章 2-酰胺基-2-取代苯基乙磺酰胺的杀菌活性测定与构效关系分析 |
3.1 材料与方法 |
3.1.1 供试药剂 |
3.1.2 供试菌株 |
3.1.3 抑菌活性测定 |
3.2 N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-2-酰胺基乙磺酰胺对灰霉病菌的杀菌活性与构效关系 |
3.2.1 普筛测定结果 |
3.2.2 精密毒力测定 |
3.2.3 构效关系分析 |
3.3 本章小结 |
第四章 结论与讨论 |
4.1 结论 |
4.1.1 N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-2-酰胺基乙磺酰胺合成、纯化与结构鉴定 |
4.1.2 N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-2-氧代乙磺酰胺对灰霉病菌的活性测定结果 |
4.1.3 N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-2-氧代乙磺酰胺的构效关系分析 |
4.2 讨论 |
4.2.1 关于化合物结构的讨论 |
4.2.2 关于杀菌活性筛选方法的讨论 |
4.3 存在的问题以及进一步研究的方向 |
4.3.1 研究中存在的问题 |
4.3.2 进一步研究的方向 |
参考文献 |
附图 |
致谢 |
攻读硕士期间发表论文情况 |
(10)山东省辣椒炭疽病病原菌的鉴定及高效防治药剂的筛选(论文提纲范文)
0 引言 |
1 材料与方法 |
1.1 供试材料 |
1.1.1 病原菌的分离和培养 |
1.1.2 辣椒品种、所用培养基及供试药剂 |
1.2 试验方法 |
1.2.1 田间病害调查及症状观察 |
1.2.2 病原菌形态观察 |
1.2.3 病原菌致病力鉴定 |
1.2.4 病原菌的分子生物学鉴定 |
1.2.5 室内药剂筛选 |
1.2.6 4种试验药剂对辣椒炭疽病的预防和治疗效果[20] |
2 结果 |
2.1 辣椒炭疽病的危害及田间症状 |
2.2 病原菌的分离纯化及形态特征 |
2.3 病原菌的致病性 |
2.4 病原菌的r DNA-ITS序列分析 |
2.5 防治药剂的室内筛选 |
2.5.1 对菌丝生长的抑制活性 |
2.5.2 对孢子萌发的抑制活性 |
2.6 4种试验药剂对辣椒炭疽病的预防和治疗作用 |
3 讨论 |
4 结论 |
四、创制杀菌剂啶菌恶唑生物活性及应用研究(Ⅰ)——番茄灰霉病(论文参考文献)
- [1]高效液相色谱手性拆分杀菌剂啶菌唑异构体[J]. 李子亮,包宁,孟宪梅,朱建荣,于飞,于东锦,程春生. 农药, 2021(02)
- [2]2-取代胺基-2-苯基乙磺酰胺类化合物的合成与杀菌活性构效关系研究[D]. 冯智慧. 沈阳农业大学, 2020(08)
- [3]白叶藤碱衍生物的设计合成、杀菌构效关系及其作用机制研究[D]. 刘华. 兰州大学, 2020(01)
- [4]啶酰菌胺与烯肟菌酯复配对灰葡萄孢毒力增效作用及机理初探[D]. 牛慧慧. 河北农业大学, 2019(03)
- [5]关中地区温室番茄灰霉病化学防治药剂的筛选[D]. 赵佳振. 西北农林科技大学, 2019(08)
- [6]山东省灰霉病菌对六种琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂的敏感性检测及对啶酰菌胺抗性机制探究[D]. 宋昱菲. 山东农业大学, 2019(07)
- [7]2-噻唑酰氨基环己烷基磺酰胺的合成与杀菌活性研究[D]. 杨永贵. 沈阳农业大学, 2018(11)
- [8]手性杀菌剂啶菌恶唑和苯酰菌胺对映体生物活性、生态毒性及环境行为研究[D]. 潘兴鲁. 中国农业科学院, 2018(12)
- [9]2-酰胺基-2-取代苯基乙磺酰胺的合成与杀菌活性研究[D]. 王闽龙. 沈阳农业大学, 2017(01)
- [10]山东省辣椒炭疽病病原菌的鉴定及高效防治药剂的筛选[J]. 高杨杨,禾丽菲,李北兴,林琎,慕卫,刘峰. 中国农业科学, 2017(08)